Въпреки че активната разработка на Winamp спря през 2013 г., през 2018 г. се разбра, че разработката е рестартирана и след дълъг период с малко новини, кандидатът за версия Winamp 5.9 вече е достъпен за изтегляне. Winamp 5.9 RC1 Build 9999 идва с изчерпателен регистър на промените, започвайки с пренасяне към Visual Studio 2019, актуализирани библиотеки, съвместимост с Windows 11, актуализации на кодеци и много други. DJ Egg публикува следното във форума на Winamp: „Това е кулминацията на 4 години работа след версия 5.8. Два екипа за разработчици и период на прекъсване, предизвикан от пандемия между тях. За крайния потребител може да не изглежда, че има цяла купчина промени, но най-голямата и най-трудна част всъщност беше мигрирането на целия проект от VS2008 към VS2019 и успешното му изграждане. Основата вече е положена и сега можем да се концентрираме повече върху характеристиките. Съдейки по това, изглежда, че има работа за вършене. Има известни проблеми, включително проблеми с функцията за визуализация Milkdrop и по-стари добавки. Някои от тях трябва да са сравнително прости корекции на по-стари .dll файлове. Други грешки със сигурност ще бъдат разкрити, когато потребителите стигнат до тестването. Winamp има място в сърцата на много потребители на компютри. Преди дните на стрийминг услугите, MP3 беше цар. Не беше много трудно да се копират CD-та и да се кодират в MP3. Нещата, които всички харесваха, бяха простия интерфейс, управлението на плейлистите, красивите визуализации както и поддръжката му на кодеци без загуби, включително APE и FLAC, които не бяха широко поддържани през 2000-те години. С навлизането на iTunes и на услугите за стрийминг на музика употребата на Winamp намаля, а през 2013 година собствениците от AOL спряха разработката му. Скоро след това компанията беше продадена на белгийците Radionomy. Последният ъпдейт на Winamp преди сегашния излезе през 2018 година.